Компания MicroStrategy была основана в конце 1980-х годов как разработчик программного обеспечения для бизнес-аналитики и корпоративного управления данными. Ее основателем стал выпускник Массачусетского технологического института Майкл Сэйлор (Michael Saylor). Strategy делала ставку на решения для обработки больших массивов информации, что позволило закрепиться на рынке корпоративного программного обеспечения.
В 1990-е компания пережила период роста на фоне цифровизации бизнеса и внедрения информационных технологий. К началу 2000-х Strategy вышла на американский фондовый рынок и стала торговаться под тикером MSTR на бирже NASDAQ. Однако рост на рынке корпоративного ПО замедлялся, к концу 2010-х годов бизнес Strategy начал стагнировать. 11 августа 2020 года Strategy впервые приобрела $BTC — на сумму более $250 млн.
Ранее Майкл Сэйлор пообещал не прекращать покупку биткоинов и заявил, что на крипторынке одержит победу лишь тот, кто накопит больше всего первой криптовалюты.